San Polo dei Cavalieri si erge a circa 650 metri alle pendici del Monte Morra e del Monte Gennaro nel cuore del parco dei Monti Lucretili; domina l’intera valle e sul punto più alto del paese l’occhio può spaziare a 360° in un’ampia visuale che va dai monti sino al mare.

La sua storia comincia da molto lontano, l’antico Castrum Sancti Pauli fu fondato intorno all’anno 1000 dai monaci di San Paolo fuori le Mura,che divenne poi trasformato dal dialetto in San Polo. In un documento del 1081 compare con il nome di Sancti Pauli in Jana, questa denominazione è stata a lungo studiata ed è tuttora motivo di discussione tra diverse scuole di pensiero. Per alcuni il termine Jana è da identificarsi con Giano, Dio di tutti gli inizi materiali e immateriali è rappresentato spesso con un duplice volto, uno che rivolge lo sguardo al passato e uno al futuro. Un’altra ipotesi, probabilmente la più verosimile, è quella che attribuisce la dicitura a Diana, Dea delle selve, dei monti e della caccia, peraltro a quella data molto venerata nella vicina Tivoli. Infine, l’ultima ipotesi è quella che rimanda ad una trasformazione dialettale del termine Gennaro, dal monte che domina il paese, in Jana.

Durante questi anni il Castrum si trovò a doversi difendere continuamente dagli attacchi dei Tiburtini, i quali ambivano ad avere San Polo soprattutto per la strategica posizione di dominio. Questo periodo di battaglie si risolse nel 1390, quando il feudo venne concesso da Bonifacio IX a Giovanni Orsini come ricompensa per i servigi resi alla corte papale. Gli Orsini iniziarono così dapprima ad accattivarsi la popolazione e nel 1433 circa iniziarono la costuzione del Castello, che riproducendo in sintesi la disposizione topografica del vecchio fortilizio, si sviluppò a partire dalla roccaforte centrale, verosimilmente presente già dal ‘600 e ritenuta da alcuni parte di un antica costruzione romana. Il palazzo, di forma quadrangolare presenta agli angoli quattro torri merlate. In questi anni grazie al forte legame che univa gli Orsini e i Sampolesi il feudo visse una fase di dominio incontrastato tenendo a scacco buona parte della nobiltà romana.

Alla metà del 1500 circa diminuì gradualmente lo stato di guerriglia nei feudi della campagna romana, pertanto, i vecchi castelli del Lazio persero la loro importanza e furono trasformati da fortezze in dimore nobiliari. Questo accadde anche a San Polo, quando nel 1558 Paolo Giordano Orsini, per ben figurare nel corteo nuziale del cognato Francesco de Medici, vendette al Cardinale Pietro Donato Cesi per 27.000 scudi.

Il castello divenne sede di villeggiatura per raffinati esponenti della cultura romana. In particolar modo una spinta propulsiva in tal senso fu data dal Principe Federico Cesi, fondatore nel 1603 dell’Accademia dei Lincei, che sembra scrivesse proprio da qui delle lettere a Galileo Galilei aggiornandolo sugli studi di botanica che effettuava sul Monte Gennaro.

Gli Orsini, amanti delle arti mutarono l’aspetto del palazzo, in parte all’esterno con l’apertura di alcune finestre, ma soprattutto all’interno dove chiamarono i fratelli Zuccari e Girolamo Muziano ad affrescare le imponenti sale. Gli affreschi sono oggi parzialmente conservati, e testimoniano per altro quanto l’attività di questi artisti fosse intensa sia a Roma che fuori Roma; infatti, in quello stesso periodo si trovavano ad affrescare le sale della sontuosa Villa voluta da Ippolito d’Este nella vicina Tivoli.

Nel 1656 si abbatté sul castrum l’epidemia di peste che sterminò quasi tutti gli abitanti del paese, che venne ripopolato da 40 membri delle famiglie superstiti. Da questo momento i Cesi iniziarono a trascurare San Polo e il 2 maggio 1678 vendettero alla famiglia Borghese. Questi, probabilmente ancora ebbri delle gesta di papa Paolo V e del suo Cardinal nepote Scipione Borghese, non dimorarono mai qui, anzi lo affittarono quasi subito a un certo Pietro Trusiani. In questi anni il castello venne adibito a granaio, lo si può dedurre oltre che dai documenti, da alcuni segni rilevati sugli affreschi dei fratelli Zuccari al piano nobile, dove delle linee verticali parallele starebbero proprio ad indicare la quantità di grano che affluiva.

Da un documento del 22 settembre 1706 compare per la prima volta la definizione Dei Cavalieri, anche per questa sono state proposte diverse identificazioni. Da quella romantica che fa risalire il toponimo al soggiorno di due cavalieri francesi a quella romanzata che attribuisce legami ai Cavalieri Templari.

Ma anche in questo caso c’è una spiegazione più logica oltre che verificabile. L’aggiunta dei Cavalieri deriverebbe dal periodo di dominio degli Orsini e in particolar modo dal fatto che Mario Orsini del ramo di Tagliacozzo nel 1532 aveva ereditato i beni di sua madre Giovanna dei Cavalieri aggiungendo pertanto il cognome di quest’ultima e diventando Orsini dei Cavalieri e successivamente solo dei Cavalieri.